Die Charakterentwicklung in Vendetta: Curse of Raven’s Cry umfasst einen komplexen Skill-Tree, die Reputation des Spielercharakters bei verschiedenen Gruppierungen und seine Waffen und Ausrüstung. Erfahrungspunkte werden im Skill-Tree auf Fähigkeiten verteilt, die sowohl den Kampf an Land als auch die Eigenschaften des Schiffes und bestimmte Fertigkeiten des Raben betreffen. Der Ruf bei verschiedenen Fraktionen senkt oder steigert die Preise für Waren und entscheidet darüber, ob Bündnisse halten oder gebrochen werden. Als dritter Pfeiler der Charakterentwicklung hat die Ausrüstung mit unterschiedlichen Waffen, Amuletten und Hüten eine Wirkung auf das Spielgeschehen.
