Sammle Amulette, die Deine Werte boosten, leg Dir ein Arsenal an Waffen zu und kaufe Hüte und Galionsfiguren, die Deine Statistiken beeinflussen. Im Spielverlauf kannst Du mächtige Waffen freischalten und einen Offiziersstab zusammenstellen. Die Offiziere haben eine Auswirkung auf die Segelgeschwindigkeit, das Tempo, in dem die Kanonen nachgeladen werden, den Schaden, den sie anrichten und darauf, ob Dein Schiff unterwegs repariert und bei Seeschlachten verletzte Männer geheilt werden können. Hierbei spielen auch individuelle Eigenschaften der Offiziere eine Rolle, sowohl im Guten als auch im Schlechten. Du entscheidest, wie viele Männer im Hafen angeheuert werden. Hierbei gilt, desto mehr Leute Du an Bord nimmst, desto schneller werden die Kanonen geladen und das Schiff gewendet. Andererseits kosten gute Leute Geld, das erst erwirtschaftet werden muss. Auch Christopher Raven selbst kann im Spielverlauf mehrere Outfits erhalten.